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| Date | Time | Home | Away | Matchday | TV | |||||||
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D | 2023-11-24 | 22:00 | Police Marabella |  | 1-1 |  | Cunupia FC | D1 | ||||
D | 2023-12-03 | 22:00 | Police Marabella | | 2-2 |  | Defence Force | D2 | ||||
D | 2024-01-21 | 00:10 | St. Ann´s Rangers |  | 2-2 | | Police Marabella | D9 | ||||
D | 2024-03-16 | 00:10 | Police Marabella | | 1-1 |  | Club Sando | D16 | ||||
D | 2024-04-07 | 23:10 | AC Port Of Spain |  | 1-1 | | Police Marabella | D19 | ||||
D | 2024-05-05 | 22:30 | 1976 FC Phoenix |  | 4-4 | | Police Marabella | D14 | ||||
