| h2h | 2023-10-28 | ACD São Vicente |  | 09:40 |  | Est. Calheta C | D1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | CF Andorinha B |  | 09:40 |  | Os Xavelhas B | D1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Ribeira Brava B |  | 09:40 |  | Nacional C | D1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo B |  | 09:40 |  | CD Barreirense B | D1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Nacional C | | 10:20 | | Os Xavelhas B | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | CF Andorinha B | | 10:20 | | ACD São Vicente | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Est. Calheta C | | 10:20 | | CD Barreirense B | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Ribeira Brava B | | 10:20 | | Marítimo B | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | ACD São Vicente | | 11:00 | | Os Xavelhas B | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Est. Calheta C | | 11:00 | | CF Andorinha B | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | CD Barreirense B | | 11:00 | | Nacional C | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo B | | 11:00 | | Ribeira Brava B | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Nacional C | | 11:40 | | CF Andorinha B | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Os Xavelhas B | | 11:40 | | Est. Calheta C | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Ribeira Brava B | | 11:40 | | CD Barreirense B | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo B | | 11:40 | | ACD São Vicente | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Est. Calheta C | | 12:20 | | CD Barreirense B | D5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Ribeira Brava B | | 12:20 | | Os Xavelhas B | D5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | ACD São Vicente | | 12:20 | | Nacional C | D5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo B | | 12:20 | | CF Andorinha B | D5 | h2h |
